Eu conheço o meu corpo. Sei o que ele pode aguentar. Sinto que é o melhor trabalho do mundo pegar no telefone e ganhar duas ou três mil libras
Reggie Strickland
No início, o atleta participava em torneios com outros nomes, usando os pseudónimos Reggie Bews e Reggie Reglin. No entanto, este esquema foi rapidamente desvendado e o pugilista foi novamente colocado na lista negra. Mas Strickland não desanimou: conseguiu chegar a acordo com a Comissão de Boxe do Indiana, onde os funcionários locais concordaram em proporcionar-lhe um número suficiente de combates, apesar do risco de um resultado letal. Em 2000, o pugilista conseguiu mesmo tornar-se campeão estadual em duas categorias de peso: peso-pesado e peso médio. Nessa altura, tinha 50 vitórias e mais de 200 derrotas.
Apesar do terrível rácio de vitórias e derrotas, Strickland conseguiu trabalhar com o lendário promotor Don King, que por vezes organizava combates para ele. Segundo as suas recordações, Reggie exigia sempre um pagamento em dinheiro antes do combate, mas abriu uma exceção para King, pois este nunca o desiludiu e honrou sempre os acordos. O promotor também ajudou Strickland a encontrar um rendimento alternativo: o americano era atraído como parceiro de treino de pugilistas famosos que se preparavam para outros combates. Reggie vivia com pensão completa e recebia cerca de 750 dólares por semana, podendo paralelamente ir ao ringue.
Entre os pugilistas com quem Strickland trabalhou, conta-se o ex-campeão mundial de pesos-médios e primeiro de pesos-médios Ricardo Mayorga. É verdade que, segundo Reggie, a colaboração não correu bem. “Era muito fácil bater-lhe, por isso fui rapidamente mandado para casa”, recorda o americano.